At blive cheerleader er alle skolepigers drøm, og i spillet Highschool Cheerleader Dressup skal du hjælpe heltinden i udvælgelsen til holdet. Til at begynde med vil du tage dig af udseendet af vores heltinde. Ved at bruge kosmetik skal du hjælpe hende med at lægge makeup på hendes ansigt og style hendes hår. Åbn derefter skabet. Før du på skærmen vil være synlige forskellige outfits. Du bliver nødt til at vælge tøj og sko til pigen efter din smag i spillet Highschool Cheerleader Dressup.